Schiff Base (R2C=NR')

قاعدة شيف معروفة أيضًا باسم الإيمين Imine. هي مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية، يتكون من تفاعل التكثيف Condensation Reaction بين أمين أولي وألدهيد أو كيتون. يحتوي المركب الناتج على رابطة كربون-نيتروجين مزدوجة (C=N)، مع ذرة النيتروجين المشتقة من الأمين وذرة الكربون المشتقة من مجموعة الكربونيل للألدهيد أو الكيتون.تمت تسمية قواعد شيف على اسم الكيميائي الألماني هوجو شيف Hugo Schiff لذي أعلن عن تركيبها لأول مرة في عام 1864. يتضمن تفاعل قاعدة شيف تكوين مركب قاعدة شيف من خلال تكثيف الألدهيد أو الكيتون مع أمين أولي. يمكن تمثيل التفاعل بالمعادلة العامة التالية: R₁CHO + R₂NH₂ -> R₁CH=N-R₂ + H₂O في هذه المعادلة، تمثل R₁ المجموعة العضوية المرتبطة بذرة الكربونيل في الألدهيد أو الكيتون، وتمثل R₂ المجموعة العضوية المرتبطة بذرة النيتروجين للأمين الأولي. تستخدم قاعدة شيف كوسيط في تصنيع المركبات العضوية الأخرى. (انظر ايضا: Glycation)